De la carta dedicatoria a Sir Robert Sidney en "A Musicall Banquet" (1610) se desprende que ese Sir Robert era el padrino de Dowland. Según la dedicatoria de su "Varietie of Lute-Lessons" (1610) a Sir Thomas Mounson, Robert recibió parte de su educación en casa de Mounson mientras su padre estaba en el extranjero. Entre mayo de 1612 y enero de 1616 fue empleado por William Cavendish, Conde de Devonshire. En febrero  de 1613 estaba todavía en Inglaterra; su nombre aparece entre los intérpretes de laúd que fueron contratados para tocar en el "Masque of the Inner Temple and Lincoln's Inn" de Chapman, presentado en Whitehall como parte de las celebraciones  del matrimonio de la Princesa Elizabeth y Frederick, Elector Palatino. En algún momento a comienzos de los años 1620 estaba viajando por el Continente con un grupo de actores ingleses que el 30 de agosto de 1623 solicitaron permiso del Duque de Wolgast en Pomerania para  volver a casa.

El 20 o 21 de enero que 1626 Dowland sucedió a su padre en su puesto de la corte, pero el decreto que confirmaba su nombramiento no se extendió sino hasta el 26 de abril de 1626. No mucho después de su nombramiento se casó con Jane Smally. En su documento matrimonial, fechado el 11 de octubre de 1626, declara tener ‘aproximadamente 35 años'. Los registros de St Ana, Blackfriars, muestran que su pequeño hijo, John, fue enterrado el 22 de diciembre de 1627, y una hija, Mary, fue bautizada el 24 de abril de 1629. En un documento fechado el 1 de diciembre de 1641, John Mercure era juramentado como 'músico de su majestad para los laúdes y voces en lo ordinario en el lugar de Robert Dowland fallecido'. A pesar de la ortografía del apellido, una anotación en el registro de la parroquia de St Andrew, Holborn se refiere casi con seguridad a Dowland: ‘Robert Doling un hombre un tiempo sirviente del rey murió en su casa en los Nuevos Edificios en Chancery Lane el 28 y fue enterrado el 29 de noviembre  de 1641'.

Edición discográfica con una obra de Robert Dowland

La fama de Robert Dowland  se basa principalmente en su publicación en 1610 de dos antologías: "A Musicall Banquet" y "Varietie of Lute-Lessons".  Contienen obras de la más alta calidad de compositores ingleses y continentales. La antología “Varietie of Lute Lessons” comprende “fantasies”, “pauins”, “galliards”, “almaines”, “corantoes” y “voltes” de compositores como Diomedes de Venecia, Daniel Batchelar, Thomas Morley, Anthoine Holborne, Prince Mauritius, Jacobus Reis de Augusta, Laurencini, Alfonso Ferrabosco, Gregorio Huwet, John Dowland y otros.

En “A Musical Banquet” incluye obras de Giulio Caccini, Pierre Guédron, Doménico Maria Melli, Robert Hales, Guillaume Tessier, John Dowland, Anthony Holborne, Daniel Bacheler, Richard Martin, Meter Croton, varias de autor anónimo y “Sir Thomas Monson” una pauin (pavana?) de su propia autoría.

Hay sólo tres trabajos definitivamente atribuidos a él: dos piezas para laúd en el “Varietie of Lute Lessons” (London: Thomas Adams, 1610) y una en el “Margaret Board Lutebook”. Sólo cuatro composiciones llevan su propio nombre: "Sir Thomas Monson his Pavin" y "The Honorable the Lady Cliftons Spirit", ambas en "Varietie of Lute-Lessons", las tres melodías principales de la última son de K. Darcies Spirite de su padre; Katherine Darcy  se casó con Sir Gervase Clifton en 1591, por lo que la forma más antigua de la pieza se debe de haber escrito aproximadamente en la época del nacimiento de Robert. El "Margaret Board Lutebook" (R. Spencer, colección privada) contiene una pieza titulada "Almande Ro: Dowlande" escrita en la escritura inequívoca de John Dowland. La cuarta pieza que lleva su nombre es una versión bastante pobre de "The King of Denmark's Galliard" de su padre, atribuida a Robert en Testudo gallo-germanica de G. L. Fuhrmann (1615), un error obvio de parte de Fuhrmann.